Awal keislamannya:
Umar masuk Islam ketika para pengikut Islam kurang lebih sekitar 40 (empat puluh) orang terdiri dari laki-laki dan perempuan.
Imam Tirmidzi, Imam Thabrani dan Hakim telah meriwayatkan dengan riwayat yang sama bahwa Nabi shallallahu ‘alaihi wasallam telah berdoa:
“Ya Allah, kuatkanlah Islam ini dengan orang yang paling Engkau cintai di antara kedua orang ini, yaitu Umar bin al-Khaththab atau Abu Jahl Amr bin Hisyam.”
Berkenaan dengan masuknya Umar bin al-Khaththab ke dalam Islam yang diriwayatkan oleh Ibnu Sa‘ad yang dinukil oleh Imam Suyuthi dalam kitab Tarikh al-Khulafa ar-Rasyidin sebagai berikut:
Anas bin Malik berkata: “Pada suatu hari Umar keluar sambil menyandang pedangnya, lalu Bani Zahrah bertanya: ‘Engkau hendak ke mana?’ maka Umar menjawab: ‘Aku hendak membunuh Muhammad.’ Sampai berita itu sampai kepada Bani Hasyim, mereka pun berkata: ‘Bagaimana dengan perdamaian yang telah dibuat antara Bani Hasyim dengan Bani Zahrah, engkau hendak membunuh Muhammad?’”
Lalu orang tadi berkata: “Tidakkah kau tahu bahwa adikmu dan saudari iparmu telah meninggalkan agamamu?” Maka Umar berangkat menuju rumah adiknya dan suaminya. Ketika sampai, ia mendengar bacaan Al-Qur’an, lalu dengan keras ia mengetuk pintu. Setelah dibukakan pintu, Umar melompat dan menginjaknya dengan keras, lalu adiknya (Fathimah binti Khaththab) datang mendorong Umar, tetapi Umar menamparnya dengan keras sehingga muka adiknya mengeluarkan darah.
Kemudian Umar berkata: “Berikan lembaran (al-Qur’an) itu kepadaku, aku ingin membacanya.” Maka adiknya berkata: “Engkau najis, tidak boleh menyentuhnya kecuali orang yang suci.” Maka Umar pun mandi, lalu mengambil lembaran tersebut dan membacanya. Lalu Umar berdiri dan membaca:
“Sesungguhnya Aku ini adalah Allah, tidak ada Tuhan selain Aku, maka sembahlah Aku dan dirikanlah shalat untuk mengingat-Ku.” (QS. Thaha: 14).
Setelah itu Umar berkata: “Bawalah aku menemui Muhammad.”
Mendengar perkataan Umar tersebut langsung Khabab keluar dari sembunyinya seraya berkata: “Wahai Umar, aku merasa bahagia, aku harap doa yang dipanjatkan Nabi pada malam Kamis terkabul, karena aku mendengar ia (Nabi) berdoa: ‘Ya Allah, kuatkanlah Islam ini dengan orang yang paling Engkau cintai di antara kedua orang ini, yaitu Umar bin al-Khaththab atau Amr bin Hisyam.’”
Lalu Umar berangkat menuju tempat Muhammad shallallahu ‘alaihi wasallam, di depan pintu berdiri Hamzah bin Abdul Muththalib dan sahabat lainnya. Lalu Umar berkata: “Ya Rasulullah, aku datang untuk beriman kepada Allah dan Rasul-Nya.” Maka Rasulullah shallallahu ‘alaihi wasallam bertakbir sehingga terdengar oleh orang-orang yang berada di dalam rumah.
Lalu bertambahlah kejayaan Islam dan kaum Muslimin dengan masuknya Umar bin Khaththab, sebagaimana diriwayatkan oleh Imam Bukhari dan Ibnu Mas’ud, seraya berkata: “Kejayaan kami bertambah sejak masuknya Umar.”
Umar turut serta dalam peperangan yang dilakukan bersama Rasulullah, dan tetap bertahan dalam perang Uhud bersama Rasulullah sebagaimana dijelaskan oleh Imam Suyuthi dalam Tarikh al-Khulafa’ as-Suyuthi.
Rasulullah memberikan gelar al-Faruq kepadanya, sebagaimana diriwayatkan oleh Ibnu Sa’ad dari Dakwah bin Surrah, bahwa Rasulullah pernah memanggil Umar dengan nama al-Faruq. Siapakah yang memanggil Umar dengan nama al-Faruq? maka Aisyah menjawab, “Rasulullah.”
Hadits Imam Bukhari dari Abu Hurairah, Rasulullah bersabda: “Sungguh telah ada dari umat-umat sebelum kalian para muhadatsun (orang-orang yang diberi ilham). Jika ada di antara umatku, maka dia adalah Umar.” Hadits ini disahihkan oleh para peneliti hadits, juga Imam Tirmidzi telah meriwayatkan hadits ini dan menyebutkan dari para sahabat, di antaranya Umar dan Ibnu Abbas bahwa Nabi bersabda: “Seandainya ada seorang Nabi setelahku, tentulah Umar bin Khaththab orangnya.”
Diriwayatkan oleh Tirmidzi dari Ibnu Umar, ia berkata: “Nabi telah bersabda: ‘Sesungguhnya Allah telah menjadikan kebenaran pada lisan Umar dan hatinya.’” Anaknya Umar (Abdullah) berkata: “Apa yang pernah dikatakan oleh Umar, tentang sesuatu maka kejadiannya seperti apa yang diperkirakan olehnya.”
Keberaniannya
Riwayat dari Ali telah meriwayatkan dari Ali, dia berkata: “Aku tidak mengetahui seseorang yang hijrah dengan sembunyi-sembunyi kecuali Umar bin Khaththab melakukannya dengan terang-terangan.” Dimana Umar sengaja menghadap orang-orang Quraisy di depan Ka’bah dan berkata: “Barang siapa ingin ibunya berduka, anaknya yatim, dan istrinya menjanda, maka silakan datang kepadaku di balik lembah ini.” Kesaksian tersebut menunjukkan keberanian Umar bin Khaththab radhiyallahu ‘anhu.
Wafatnya
Pada hari rabu bulan Dzulhijjah tahun 23 H ia wafat, ia ditikam ketika sedang melakukan Shalat Subuh. Ia ditikam oleh seorang Majusi yang bernama Abu Lu’lu’ah budak milik al-Mughirah bin Syu’bah. Sedang Abu Bakar ash-Shiddiq, beliau wafat dalam usia 63 tahun.